Areny
Areny
- cyklické uhlovodíky s konjugovaným systémem dvojných vazeb
- obsahují alespoň jeden aromatický kruh, aromatické jádro
- základem benzen
- pí elektrony jsou rovnoměrně rozložené nad a pod rovinou v níž jsou atomy tvořící jádro è stálost arenů
- nejsou pro ně typické adice (dvojné vazby tvoří oblouk)
Názvosloví
- http://www.jergym.hiedu.cz/%7Ecanovm/arome/vzorce/vzorce.htmv - máme umět: naftalen, antracen, fenalthren, toluen, o-xylen, m-xylen, p-xylen, styren, kumen, bifenyl
- fenyl + benzyl – chybí
Rozdělení arenů
1) jeden aromatický kruh
2) kondenzovaná aromatická jádra – naftalen, antracen, fenyltren, jádra jsou spojena pomocí uhlíků
3) jádra nesdílejí společné uhlovodíky – bifenyl
Fyzikální vlastnosti
- kapaliny: benzen, toluen, xylen
- pevné látky: naftalen, antracen, fenyltren
- rozpouštějí se v organických rozpouštědlech
- hořlavé, jedovaté, karcinogenní
Reakce
SE
- zůstává zachován aromatický charakter
1) nitrace
- nitrační směs: HNO3 + H2SO4
- benzen + HNO3 è (kat.H2SO4) nitrobenzen + H2O
- mechanismus: HO – NO2 è (kat.H+) NO2+ + OH-
2) halogenace
- př. benzen + Cl2 è (kat.AlClO3) chlorbenzen + HCl
- mechanismus:
a) Cl – Cl + AlCl3 è Cl+ + [AlCl]-
b) benzen + Cl+ è chlorbenzen + H+
c) H+ + [AlCl]- è HCl + AlCl3
3) sulfonace
- reakce s H2SO4
- sulfonace benzenu: benzen + H2SO4 è (kat. H+) benzensulfonová kyselina + H2O
- mechanismus: HO – SO3H è (kat. H+) SO3H+ + OH-
4) Friedel Craftsova alkylace
- CH3 -, CH3-CH2-
- činidlo: halogenderivát
- př. benzen + CH3Cl è (kat. AlCl3) toluen + HCl
- mechanismus:
a) CH3 – Cl + AlCl3 è [AlCl]- + CH3-
b) benzen + CH3 è toluen + H+
c) H+ + [AlCl]- è HCl + AlCl3
SE do 2. stupně
- na benzenové jádro se navazuje druhý nebo i více substituentů
- benzen + Cl2 è (kat.AlCl3) chlorbenzen + HCl (do 1. stupně)
- 2 chlorbenzen + 2Cl2 è (kat.AlCl3) o-dichlorbenzen + p- dichlorbenzen + 2HCl
Substituenty
1. třídy | 2. třída |
- alkyly (R) - NH2 - halogeny (X) - OH- è řídí substituci do polohy orto a para Mezomerní efekt - volný elektronový pár je vtahován do benzenového jádra è dochází k posunu elektronů v jádře a zvýší elektronovou hustotu v poloze orto a para | - COOH - SO3H - NO2 è řídí substituci do polohy meta Mezomerní efekt - substituenty 2. třídy z benzenového jádra odčerpávají elektrony è dochází k posunu elektronů v jádře a dojde ke zvýšení elektronové hustoty v poloze meta |
Mezomerní efekt
- posun pí elektronů
Charakteristické skupiny podle klesající nadřazenosti
1) karboxylové kyseliny – COOH
2) sulfonové kyseliny – SO3H
3) aldehydy – COH
4) ketony – C = O
5) alkoholy – OH
6) aminy – NH2
7) halogensloučeniny – X
8) nitrosloučeniny – NO2
AR
- adice arenů probíhají za extrémních podmínek è dochází k narušení aromatického charakteru
- radikálová adice
a) hydrogenace
- benzen + 3H2 è (kat.Ni) cyklohexan
b) halogenace
- chlorace benzenu
- benzen + 3Cl2 è (UV záření) 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan
Oxidace
- př. oxidace toluenu
- toluen è (kat.O2) kyselina benzoová
Významné alkeny a jejich výroba
- benzen : http://cs.wikipedia.org/wiki/Benzen
- naftalen: http://cs.wikipedia.org/wiki/Naftalen
- toluen: http://cs.wikipedia.org/wiki/Toluen
- xylen: http://cs.wikipedia.org/wiki/Xylen
- styren: http://cs.wikipedia.org/wiki/Styren